Vers l'an 1 100, nombreux sont les pèlerins qui traversent la région en direction de St-Jacques de Compostelle, empruntant la "route de la montagne" qui relie Toulouse à Jaca en Espagne, par le col du Somport. L'hérésie gagne du terrain avant la victoire de Simon de Montfort, à Muret, le 12 septembre 1213. Le comte de Toulouse est défait.
En 1271, Seysses qui faisait jusqu'alors partie du Pays de Rivière-Verdun (l'une des six juridictions royales de la sénéchaussée de Toulouse) devient languedocienne. Mais, en 1 469, le roi Louis XI donne le duché de Guyenne à Charles, son frère, et attribue à ce duché la partie occidentale de la sénéchaussée. Le Pays de Rivière-Verdun et le village de Seysses sont désormais gascons.
Au XVIIème siècle, la seigneurie de Seysses devient l'apanage de Jean de Lucas, baron de St Rémi, puis revient, au XVIIIème, à la famille parlementaire De Guilhermin. Jean-Louis De Guilhermin s'éteint en 1 758, laissant sa succession à sa veuve, la baronne de Seysses. A cette époque, Seysses vit des céréales mais tire ses revenus de la vente de son vin, " La Vinade". Cette vitalité de l'économie locale explique notamment qu'en 1789, malgré la sévérité de la baronne, le village n'ait rien de révolutionnaire.
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